Olivola

Percorrendo la via principale, che porta al Centro Storico di Orte, si giunge nella Piazza del Popolo, precedentemente piazza Sant'Agostino, cuore della Contrada Olivola, che, come narra il Leoncini, deve il suo nome proprio ad "un olivo che era in mezzo della piazza".
Fin dal secolo XII ivi sorgevano l'Ospedale di Santa Croce, successivamente nominato Ospedale dei Convalescenti, che ebbe sede nel palazzetto con l'elegante loggia, confinante ad angolo, con l'omonima chiesa di Santa Croce, l'oratorio di Sant'Egidio e il Palazzo del Comune.
La costruzione dell'ospedale e della chiesa sono attribuite alla più antica Confraternita della città di Orte, quella appunto detta di Santa Croce, nominata poi anche della Disciplina o della Frusta. Neanche il Leoncini riuscì ad accertare la nascita di questa Confraternita.
Si limitò a scrivere:"la più antica che sia in Orte", che porta "i sacchi bianchi con lo stendardo, un crocifisso, et il Venerdì Santo, a sera, fanno una pietosa et bella Processione per tutta la città, ove concorrono tutte le altre compagnie et si porta un Cristo su una Bara che dà molta devozione al popolo tutto che vi concorre".
ConfraternitaPiazza del Popolo

Nel 1303 gli Agostiniani, su iniziativa di frate Giacomo da Orte, generale dell'Ordine, si trasferirono, dal loro convento posto fuori le mura, nell'edificio lasciato vuoto dal spostamento del Comune nella sua sede di piazza Santa Maria.

Fu conservato però, per volontà popolare, sulla torretta d'ingresso, oggi torre campanaria, lo stemma della città.
Successivamente, come già attestato in un atto notarile del 1335, nell'area libera tra l'oratorio di Sant'Egidio e il palazzo dell'ex Comune, ormai trasformato in un convento, fu costruita l'attuale chiesa di Sant'Agostino.

Crocefisso

Ai giorni nostri, poste nell'attuale chiesa di S. Agostino, sono degne di nota il Crocefisso, capolavoro di scultura in legno del XV sec. di accentuato realismo, con il corpo scarno, il capo staccato dalla Croce, gli occhi sbarrati, la bocca semiaperta ad invocare il Padre Celeste e la pala d'altare della Madonna del Rosario, opera del XVI sec., realizzata dal pittore Giorgio da Orte.
museo delle Confraternite Riunite di Orte

E' presente, inoltre, nei locali della chiesa di Santa Croce, l'importante museo delle Confraternite Riunite di Orte.
La Contrada si caratterizza per un ampio chiostro adibito, nel periodo dell'Ottava Medievale, a taverna.

chiostro Contrada Olivola Orte
Lo stemma della contrada è della famiglia Roscio.
I colori araldici sono il celeste ed il rosa.